2002年，夏雨和周迅主演爱情电影《那时花开》，这部影片讲述了同读一个大学的音乐人高举、张扬和女孩欢子之间的爱情故事。夏雨在影片中饰演的是高举，张扬的好朋友，和张扬联合搞了一个乐队，影片前半部分是对大学时代的回忆，那些激情、眷恋、友谊、惆怅，都在每一个经历过大学生活的人的心中记忆深刻，后半部分，随心所欲的故事结构导致了一种随心所欲的非真实性，而真实性恰恰不是这部电影所要讨论的问题，却也正是作品独到之所在。
2005年，夏雨和姜宏波主演剧情电影《电影往事》，这部影片讲述了中国二十世纪七八十年代西北小镇的一个普通家庭对露天电影的深切热爱，以及这个家庭与电影紧紧纠葛在一起的悲欢离合。夏雨在影片中饰演的是毛大兵，性格随和、爱闹爱玩、淳朴老实，影片注重情感描绘，涵盖了亲情、孩子之间的友情、两代人的爱情以及人对电影的情感等诸多层面，导演把它们糅合在影片之中，丰富而不杂乱，使角色深厚的情感发自内心，真诚感人。
2010年，夏雨参演段奕宏主演的警匪电影《西风烈》，这部影片讲述了四位身怀绝技的西部警察，深入戈壁无人区千里辑凶的故事 。夏雨在影片中饰演的是张宁，受人雇佣的杀手，影片中有段奕宏、吴镇宇、夏雨、吴京他们几个硬汉之间生死较量的场面可谓是惊险、激烈、刺激，个个是敢爱敢恨、重情重义的真汉子，甚至有几分英雄气短的悲壮色彩，夏雨在影片中再次大放影帝光芒，成功将悲情无赖演绎的深入人心，得到了业内人士和观众的一致认。
2015年，夏雨参演陈坤主演的根据天下霸唱小说《鬼吹灯》改编的悬疑动作电影《鬼吹灯之寻龙诀》，这部影片讲述了上世纪80年代末，胡八一、王凯旋与Shirley杨在美国打算金盆洗手，但发现初恋对象丁思甜可能还活着，于是再入草原千年古墓，展开一场前所未有的生死之旅。夏雨在影片中饰演的是鉴宝高手大金牙，在潘家园倒卖古董为生，因嘴上镶着古墓里倒腾来的金牙，所以外号大金牙，拥有超强的忽悠本领，在结识胡八一、王凯旋后，为二人介绍生意，时而跟随一起探墓，和胡八一、王凯旋保持亲密友谊，并与同伴一起重回内蒙，意外经历最惊心的冒险。
2016年，夏雨和宋祖儿主演的喜剧冒险电影《洛杉矶捣蛋计划》，这部影片讲述了王牌经纪人黄伯伦为寻找旗下失踪艺人来到美国，意外成为5个美国捣蛋鬼的冒牌监护人的故事。 夏雨在影片中饰演的是黄伯伦，高冷傲娇的王牌经纪人，在中国演艺圈举足轻重说一不二，夏雨在喜剧上一路狂奔，再一次凭借无可挑剔的惊艳表演完美诠释了一个被美国警方围堵，深受捣蛋鬼迫害的囧萌老爸，他在片中的精彩表现更是让人眼前一亮，带给观众无限惊喜。
2017年，夏雨和闫妮主演的都市喜剧电影《反转人生》，这部影片讲述了保险推销员马奋斗空有满腔抱负却郁郁不得志，在和女朋友姗姗分手后他的人生彻底跌入谷底，进而引出了一系列爆笑离奇的反转故事。夏雨在影片中饰演的是马奋斗，夏雨饰演的马奋斗情场与职场都不尽人意，但他就是我们现实生活中的每一个平凡人，能激发出观众的情感投射，还有闫妮饰演的土地婆，王宝强配音的变形钢铁，不得不说，在变身的那一刻简直燃爆了，这三人的组合，让人耳目一新。
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